Le front de mer actif de Portland abrite l'un des derniers ports de pêche commerciale en activité sur la côte atlantique au sein d'un centre-ville accessible à pied.
Plus de 400 navires opèrent depuis les quais de Commercial Street, et la continuité du port en tant que port homardier depuis 200 ans a survécu à l'industrialisation, à la conteneurisation et à l'économie touristique qui partage désormais les quais. Le golfe du Maine fournit quatre-vingt-dix pour cent de la pêche au homard du pays, et Portland reste le deuxième port de débarquement le plus fréquenté de l'État en volume.
Casco Bay s'étend sur trente-deux kilomètres au nord-est de l'embouchure du port, se faufilant entre 136 îles nommées et deux fois plus de récifs et de rochers. La construction du phare fédéral a débuté ici en 1791 avec le Portland Head Light, la plus ancienne balise exploitée en continu dans le Maine. Spring Point Ledge, Ram Island et Bug Light ont suivi au cours du siècle suivant alors que le trafic maritime s'intensifiait. Le marnage de la baie atteint près de trois mètres, exposant des lits de varech et des vasières qui nourrissent les zones de homards. Les pêcheurs commerciaux travaillent à des profondeurs allant de 35 à 110 mètres, remontant des lignes détenues par les familles depuis des générations.
Le quartier du Old Port — sept blocs de bâtiments commerciaux en briques rouges datant de la reconstruction de Portland en 1866 après le Grand Incendie — ancre le front de mer de la ville. Wharf Street et Commercial Street conservent leurs largeurs du XIXe siècle, conçues pour les charrettes à chevaux et les chariots à main. Les sections pavées près du Fish Exchange datent d'avant la guerre de Sécession. Aujourd'hui, le quartier soutient soixante-dix restaurants, mais l'économie du port repose toujours sur les produits de la mer : le Portland Fish Exchange traite douze millions de livres par an, et l'odeur de sel et de diesel marque le front de mer à l'aube.
Le circuit des phares du port, visible depuis chaque point de départ le long des quais, cadre le front de mer actif contre un réseau de navigation qui précède l'électronique moderne. La marque de jour et la caractéristique lumineuse de chaque tour ont été conçues pour être lisibles à travers le brouillard, et les marins s'y réfèrent encore en cas de panne électronique. La juxtaposition de bateaux à casiers, de ferries, de navettes de croisière et de navires de tourisme dans un seul mouillage fait du port de Portland une section verticale compressée de l'économie maritime du Maine, de la pêche de subsistance au tourisme mondial, opérant dans le même kilomètre carré d'eau.
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