Portlands aktiver Hafen beherbergt einen der letzten gewerblichen Fischereihäfen an der Atlantikküste innerhalb eines begehbaren Stadtzentrums.
Mehr als 400 Schiffe operieren von den Piers der Commercial Street aus, und die 200-jährige Beständigkeit des Hafens als Hummerhafen hat die Industrialisierung, Containerisierung und die Tourismuswirtschaft, die sich nun die Werften teilt, überdauert. Der Golf von Maine liefert neunzig Prozent des landesweiten Hummerfangs, und Portland bleibt nach Volumen der zweitwichtigste Anlaufhafen des Bundesstaates.
Die Casco Bay erstreckt sich zwanzig Meilen nordöstlich von der Hafeneinfahrt und windet sich zwischen 136 benannten Inseln sowie der doppelten Anzahl an Felsriffen und Klippen. Der Bau von Bundesleuchttürmen begann hier 1791 mit dem Portland Head Light, dem ältesten kontinuierlich betriebenen Leuchtfeuer in Maine. Spring Point Ledge, Ram Island und Bug Light folgten im nächsten Jahrhundert, als der Schiffsverkehr zunahm. Der Tidenhub der Bucht erreicht neun Fuß und legt Tangwälder und Schlickflächen frei, die die Hummergründe nähren. Kommerzielle Fallensteller arbeiten in Tiefen von zwanzig bis sechzig Faden und ziehen Leinen ein, die seit Generationen in Familienbesitz sind.
Das Old Port-Viertel – sieben Häuserblöcke mit roten Backsteingebäuden aus der Zeit von Portlands Wiederaufbau 1866 nach dem Großen Brand – bildet den Ankerpunkt des Hafenviertels. Die Wharf Street und Commercial Street bewahren ihre Breite aus dem 19. Jahrhundert, die für Pferdewagen und Handkarren ausgelegt war. Die Kopfsteinpflasterabschnitte in der Nähe der Fischbörse stammen aus der Zeit vor dem Bürgerkrieg. Heute beherbergt das Viertel siebzig Restaurants, doch die Wirtschaft des Hafens dreht sich immer noch um Meeresfrüchte: Die Portland Fish Exchange verarbeitet jährlich zwölf Millionen Pfund, und der Geruch von Salz und Dieselkraftstoff prägt das Hafenviertel im Morgengrauen.
Der Leuchtturm-Rundweg des Hafens – von jedem Abfahrtsort entlang der Piers sichtbar – rahmt das aktive Hafenviertel gegen ein Navigationsnetzwerk, das älter ist als moderne Elektronik. Das Tageszeichen-Muster und die Lichtcharakteristik jedes Turms wurden so gestaltet, dass sie durch Nebel hindurch erkennbar sind, und Seeleute beziehen sich bei elektronischen Ausfällen immer noch auf sie. Das Nebeneinander von Hummerbooten, Fähren, Kreuzfahrttendern und Ausflugsschiffen in einem einzigen Ankerplatz macht den Hafen von Portland zu einem komprimierten Querschnitt der maritimen Wirtschaft Maines, von der Subsistenzfischerei bis zum globalen Tourismus, die alle auf demselben Quadratmeilen-Gewässer operieren.
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