A orla comercial de Portland abriga um dos últimos portos de pesca comercial ativos da costa atlântica dentro de um centro urbano acessível a pé.
Mais de 400 embarcações operam a partir dos píeres da Commercial Street, e a continuidade do porto como um centro de lagostas por 200 anos sobreviveu à industrialização, à conteinerização e à economia do turismo que agora compartilha os cais. O Golfo do Maine fornece noventa por cento da captura de lagostas do país, e Portland continua sendo o segundo porto de desembarque mais movimentado do estado em volume.
A Casco Bay estende-se por vinte milhas a nordeste da boca do porto, passando por entre 136 ilhas nomeadas e o dobro desse número de recifes e rochas. A construção de faróis federais começou aqui em 1791 com o Portland Head Light, o farol em operação contínua mais antigo do Maine. Spring Point Ledge, Ram Island e Bug Light seguiram-se ao longo do século seguinte à medida que o tráfego marítimo se intensificava. A amplitude das marés da baía chega a quase três metros, expondo bancos de algas e lodaçais que alimentam os locais de lagostas. Os pescadores comerciais trabalham em profundidades de vinte a sessenta braças, içando linhas que foram mantidas por famílias durante gerações.
O distrito de Old Port — sete quarteirões de edifícios mercantis de tijolos vermelhos que datam da reconstrução de Portland em 1866 após o Grande Incêndio — ancora a orla da cidade. A Wharf Street e a Commercial Street preservam suas larguras do século XIX, projetadas para carroças e carrinhos de mão. As seções de paralelepípedos perto da Fish Exchange são anteriores à Guerra Civil. Hoje, o distrito sustenta setenta restaurantes, mas a economia do porto ainda gira em torno de frutos do mar: a Portland Fish Exchange processa doze milhões de libras anualmente, e o cheiro de salmoura e diesel marca a orla ao amanhecer.
O circuito de faróis do porto — visível de cada ponto de partida ao longo dos píeres — emoldura a orla comercial contra uma rede de navegação que antecede a eletrônica moderna. O padrão de marcação diurna e a característica luminosa de cada torre foram desenhados para serem legíveis através do nevoeiro, e os marinheiros ainda os utilizam como referência durante falhas eletrônicas. A justaposição de barcos de armadilhas, balsas, barcos de cruzeiro e embarcações de turismo em uma única ancoragem torna o porto de Portland uma seção vertical condensada da economia marítima do Maine, desde a pesca de subsistência até o turismo global, operando na mesma milha quadrada de água.
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